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Chem. Eur. J. :可见光诱导BODIPY光笼分子C=C键断裂

中国科学院深圳先进技术研究院,高分子药物中心耿晋研究员团队,通过BODIPY光笼分子的C=C键可见光诱导条件下氧化断裂,实现了在细胞内原位释放醛类化合物,构建了首个细胞内可实时监测的醛类化合物光控释放体系。


光笼分子可在光照条件下实现对于目标分子的时空可控释放,因此常被应用于在生物体内原位光控释放目标化合物。但是传统有机小分子光笼化合物大多为高能紫外光响应性质,其组织穿透性以及生物安全性问题均限制了其实际应用。因此开发利用长波长可见光的光笼分子,来实现光控分子释放研究更具有实际意义。基于氟硼吡咯二甲川(BODIPY)骨架结构的光笼分子具有优异的光化学性质,可实现在可见光条件下的目标化合物释放,因此BODIPY分子在生物应用方面更具有应用前景。


尽管目前BODIPY光笼分子利用光诱导C-O键断裂已实现了多种羧酸类底物的光控释放,但体系均缺乏实时监测功能。此外相比于传统紫外光响应的光笼分子,目前BODIPY光笼还未能可实现光释放醛类化合物。受光催化烯烃氧化制备醛类化合物的启发,课题组的许有伟博士利用双烯基取代的BODIPY分子作为稳定的醛类化合物前体,利用光照产生活性氧对其自身烯烃进行氧化裂解,释放一分子醛类化合物和一分子BODIPY基生物硫醇荧光探针,构建了新型可实时监测的醛类化合物光控释放体系,并在HeLa细胞内实现了4-羟基苯甲醛的光控释放,并可通过检测生物硫醇探针的荧光强度,实现监测目标醛类化合物的释放进度。此外,通过对于BODIPY分子的靶向性修饰,还可进一步构建具有肿瘤靶向性的光笼分子,并成功实现在肝癌细胞HepG2中快速富集及醛类分子的靶向释放。


综上所述,该工作利用可见光条件下BODIPY光笼分子的C=C键断裂,实现了对于醛类化合物的光控释放,并通过监测伴随产物的荧光信号,实时监测释放进度,为光控释放的靶向前药体系构建提供了新的研究思路。




论文信息:

C=C Bond Oxidative Cleavage of BODIPY Photocages by Visible Light

Youwei Xu, Shanmeng Lin, Rongkun He, Yichuan Zhang, Quan Gao, Dennis Ng, Jin Geng


Chemistry – A European Journal

DOI: 10.1002/chem.202101833

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